Продукты
N-Метил-2-пирролидон
Химические свойства пирролидона
| Температура плавления | -24 °С (лит.) |
| Точка кипения | 202 °C (лит.) 81–82 °C/10 мм рт. ст. (лит.) |
| плотность | 1,028 г/мл при 25 °C (лит.) |
| плотность пара | 3,4 (по сравнению с воздухом) |
| давление газа | 0,29 мм рт. ст. (20 °С) |
| показатель преломления | n20/Д 1.479 |
| Fp | 187 °Ф |
| температура хранения. | Хранить при температуре от +5°С до +30°С. |
| растворимость | этанол: смешивается 0,1 мл/мл, прозрачный, бесцветный (10%, по объему) |
| форма | Жидкость |
| пка | -0,41±0,20 (прогнозируется) |
| цвет | ≤20 (АФА) |
| PH | 8,5-10,0 (100 г/л, H2O, 20℃) |
| Запах | Слабый запах аминов |
| Диапазон pH | 7,7 - 8,0 |
| предел взрываемости | 1,3-9,5%(В) |
| Растворимость воды | >= 10 г/100 мл при 20 ºC |
| Чувствительный | Гигроскопичный |
| λмакс | 283 нм (МеОН) (лит.) |
| Мерк | 14,6117 |
| БРН | 106420 |
| Стабильность: | Стабилен, но разлагается под воздействием света.Горючий.Несовместим с сильными окислителями, сильными кислотами, восстановителями, основаниями. |
| ИнЧИКей | SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N |
| ЛогП | -0,46 при 25℃ |
| Справочник по базе данных CAS | 872-50-4 (ссылка на базу данных CAS) |
| Справочник по химии NIST | 2-Пирролидинон, 1-метил-(872-50-4) |
| Система регистрации веществ EPA | N-Метил-2-пирролидон (872-50-4) |
Информация по технике безопасности
| Коды опасностей | Т, Си |
| Заявления о рисках | 45-65-36/38-36/37/38-61-10-46 |
| Заявления о безопасности | 41-45-53-62-26 |
| ВГК Германия | 1 |
| РТЭКС | UY5790000 |
| F | 3-8-10 |
| Температура самовоспламенения | 518 °Ф |
| ТСКА | Y |
| Код ТН ВЭД | 2933199090 |
| Данные об опасных веществах | 872-50-4 (данные об опасных веществах) |
| Токсичность | LD50 перорально у кроликов: 3598 мг/кг LD50 через кожу Кролик 8000 мг/кг |
Использование и синтез пирролидона
| Химические свойства | N-Метил-2-пирролидон представляет собой прозрачную жидкость от бесцветного до светло-желтого цвета со слабым запахом аммиака.N-Метил-2-пирролидон полностью смешивается с водой.Он хорошо растворим в низших спиртах, низших кетонах, эфире, этилацетате, хлороформе и бензоле и умеренно растворим в алифатических углеводородах.N-Метил-2-пирролидон сильно гигроскопичен, химически стабилен, не вызывает коррозии углеродистой стали и алюминия и слабо корродирует медь.Он имеет низкую адгезию, сильную химическую и термическую стабильность, высокую полярность и низкую летучесть.Этот продукт малотоксичен, его допустимая концентрация в воздухе составляет 100 ppm.
|
| Использование |
|
| токсичность | Перорально (мус)LD50: 5130 мг/кг; Перорально (крыса)LD50: 3914 мг/кг; Дермально (rbt)LD50: 8000 мг/кг. |
| Утилизация отходов | Для правильной утилизации ознакомьтесь с государственными, местными или национальными правилами.Утилизация должна производиться в соответствии с официальными правилами.Поливать, при необходимости, очищающими средствами. |
| хранилище | N-Метил-2-пирролидон гигроскопичен (впитывает влагу), но стабилен при нормальных условиях.Он бурно реагирует с сильными окислителями, такими как перекись водорода, азотная кислота, серная кислота и т. д. Первичные продукты разложения образуют пары оксида углерода и оксида азота.В соответствии с передовой практикой следует избегать чрезмерного воздействия или разлива.Компания Lyondell Chemical рекомендует надевать бутиловые перчатки при использовании N-метил-2-пирролидона.N-Метил-2-пирролидон следует хранить в чистых бочках из мягкой стали или сплавов с фенольным покрытием.Было доказано, что Teflon®1 и Kalrez®1 являются подходящими материалами для прокладок.Пожалуйста, ознакомьтесь с паспортом безопасности перед обращением. |
| Описание | N-Метил-2-пирролидон — апротонный растворитель с широким спектром применения: нефтехимическая обработка, покрытие поверхностей, красители и пигменты, промышленные и бытовые чистящие средства, а также сельскохозяйственные и фармацевтические составы.В основном это раздражитель, но он также стал причиной нескольких случаев контактного дерматита на небольшой электротехнической компании. |
| Химические свойства | N-Метил-2-пирролидон представляет собой бесцветную или светло-желтую жидкость с запахом амина.Он может вступать в ряд химических реакций, хотя считается стабильным растворителем.Он устойчив к гидролизу в нейтральных условиях, но обработка сильной кислотой или основанием приводит к раскрытию кольца до 4-метиламиномасляной кислоты.N-Метил-2-пирролидон можно восстановить до 1-метилпирролидина боргидридом.Обработка хлорирующими агентами приводит к образованию амида, промежуточного продукта, который может подвергаться дальнейшему замещению, а обработка амилнитратом дает нитрат.Олефины можно добавить в положение 3 путем обработки сначала эфирами щавелевой кислоты, а затем соответствующими альдегидами (Хорт и Андерсон, 1982). |
| Использование | N-Метил-2-пирролидон — полярный растворитель, который используется в органической химии и химии полимеров.Крупномасштабные применения включают извлечение и очистку ацетиленов, олефинов и диолефинов, очистку газов и экстракцию ароматических веществ из сырья. N-Метил-2-пирролидон является универсальным промышленным растворителем.NMP в настоящее время одобрен для использования только в ветеринарных фармацевтических препаратах.Определение распределения и метаболизма NMP у крыс будет способствовать пониманию токсикологии этого экзогенного химического вещества, воздействию которого человек, вероятно, может подвергаться во все возрастающих количествах. |
| Использование | Растворитель для высокотемпературных смол;нефтехимическая переработка, в производстве микроэлектроники, красители и пигменты, промышленные и бытовые чистящие средства;сельскохозяйственные и фармацевтические составы |
| Использование | N-Метил-2-пирролидон полезен для спектрофотометрии, хроматографии и обнаружения ICP-MS. |
| Определение | ChEBI: представитель класса пирролидин-2-онов, представляющий собой пирролидин-2-он, в котором водород, присоединенный к азоту, заменен метильной группой. |
| Методы производства | N-Метил-2-пирролидон получают реакцией буйтролактона с метиламином (Hawley 1977).Другие процессы включают получение гидрированием растворов малеиновой или янтарной кислот метиламином (Хорт и Андерсон, 1982).Производителями этого химиката являются Lachat Chemical, Inc, Мекуон, Висконсин и GAF Corporation, Коверт-Сити, Калифорния. |
| Справочные материалы по синтезу | Буквы Тетраэдра, 24, с.1323, 1983 г.ДОИ: 10.1016/С0040-4039(00)81646-9 |
| Общее описание | N-Метил-2-пирролидон (NMP) — мощный апротонный растворитель с высокой растворяющей способностью и низкой летучестью.Эта бесцветная, высококипящая жидкость с высокой температурой вспышки и низким давлением паров имеет легкий аминоподобный запах.НМП обладает высокой химической и термической стабильностью и полностью смешивается с водой при любых температурах.NMP может служить сорастворителем с водой, спиртами, эфирами гликолей, кетонами и ароматическими/хлорированными углеводородами.NMP пригоден для вторичной переработки путем перегонки и легко биоразлагаем.NMP не включен в список опасных загрязнителей воздуха (HAP) поправок к Закону о чистом воздухе 1990 года. |
| Реакции воздуха и воды | Растворим в воде. |
| Профиль реактивности | Этот амин представляет собой очень мягкое химическое основание.N-Метил-2-пирролидон имеет тенденцию нейтрализовать кислоты с образованием солей и воды.Количество тепла, выделяющегося на моль амина при нейтрализации, в значительной степени не зависит от силы амина как основания.Амины могут быть несовместимы с изоцианатами, галогенсодержащими органическими веществами, пероксидами, фенолами (кислотными), эпоксидами, ангидридами и галогенангидридами.Легковоспламеняющийся газообразный водород образуется при взаимодействии аминов с сильными восстановителями, такими как гидриды. |
| Опасность | Сильное раздражение кожи и глаз.Пределы взрываемости 2,2–12,2%. |
| Опасность для здоровья | Вдыхание горячих паров может вызвать раздражение носа и горла.Проглатывание вызывает раздражение рта и желудка.Контакт с глазами вызывает раздражение.Повторный и продолжительный контакт с кожей вызывает легкое преходящее раздражение. |
| Пожароопасность | Особая опасность продуктов сгорания: При пожаре могут образовываться токсичные оксиды азота. |
| Горючесть и взрывоопасность | Не воспламеняется |
| Промышленное использование | 1) N-Метил-2-пирролидон используется в качестве обычного диполярного апротонного растворителя, стабильного и нереакционноспособного; 2) для извлечения ароматических углеводородов из смазочных масел; 3) для удаления углекислого газа в генераторах аммиака; 4) как растворитель реакций полимеризации и полимеризации; 5) как средство для снятия краски; 6) для составов пестицидов (USEPA 1985). Другие непромышленные применения N-метил-2-пирролидона основаны на его свойствах диссоциирующего растворителя, подходящего для электрохимических и физико-химических исследований (Langan and Salman 1987).В фармацевтических целях используются свойства N-метил-2-пирролидона как усилителя проникновения для более быстрого переноса веществ через кожу (Kydonieus 1987; Barry and Bennett 1987; Akhter and Barry 1987).N-Метил-2-пирролидон был одобрен в качестве растворителя для нанесения слимицида на упаковочные материалы для пищевых продуктов (USDA, 1986). |
| Контактные аллергены | N-Метил-2-пирролидон — апротонный растворитель с широким спектром применения: нефтехимическая обработка, покрытие поверхностей, красители и пигменты, промышленные и бытовые чистящие средства, а также сельскохозяйственные и фармацевтические составы.В основном это раздражитель, но при длительном контакте он может вызвать тяжелый контактный дерматит. |
| Профиль безопасности | Отравление внутривенным путем.Умеренно токсичен при приеме внутрь и внутрибрюшинном введении.Слегка токсичен при попадании на кожу.Экспериментальный тератоген.Экспериментальные репродуктивные эффекты.Сообщены данные о мутациях.Горюч при воздействии тепла, открытого огня или сильных окислителей.Для тушения пожара используйте пену, CO2, сухие химикаты.При нагревании до разложения выделяет токсичные пары NOx. |
| Канцерогенность | Крыс подвергали воздействию паров N-метил-2-пирролидона в концентрации 0, 0,04 или 0,4 мг/л в течение 6 часов в день, 5 дней в неделю в течение 2 лет. У крыс-самцов при дозе 0,4 мг/л наблюдалось незначительное снижение средней массы тела.Никаких токсических или канцерогенных эффектов, сокращающих жизнь, не наблюдалось у крыс, подвергавшихся в течение 2 лет воздействию 0,04 или 0,4 мг/л N-метил-2-пирролидона.Кожным путем группа из 32 мышей получила начальную дозу 25 мг N-метил-2-пирролидона, а через 2 недели наносила форболмиристатацетат, стимулирующий опухоль, три раза в неделю в течение более 25 недель.Диметилкарбамоилхлорид и диметилбензантрацен служили положительным контролем.Хотя в группе N-метил-2-пирролидона было три опухоли кожи, этот ответ не считался значимым по сравнению с ответом положительного контроля. |
| Метаболический путь | Крысам вводят радиоактивно меченный N-метил-2-пирролидинон (NMP), и основной путь выведения у крыс - через мочу.Основным метаболитом, составляющим 70–75% введенной дозы, является 4-(метиламино)бутеновая кислота.Этот ненасыщенный интактный продукт может образовываться в результате удаления воды, а гидроксильная группа может присутствовать в метаболите до кислотного гидролиза. |
| Метаболизм | Самцам крыс Sprague-Dawley вводили однократную внутрибрюшинную инъекцию (45 мг/кг) радиоактивно меченного 1-метил-2-пирролидона.Уровни радиоактивности и соединений в плазме контролировали в течение шести часов, и результаты свидетельствовали о фазе быстрого распределения, за которой следовала фаза медленного выведения.Основное количество метки выводится с мочой в течение 12 часов и составляет примерно 75% меченой дозы.Через двадцать четыре часа после приема кумулятивная экскреция (моча) составила примерно 80% дозы.Использовались как меченые кольцом, так и метилом виды, а также оба [14C]- и [3H]-меченый 1-метил-2-пирролидон.Первоначальные указанные соотношения сохранялись в течение первых 6 часов после дозировки.Через 6 часов в печени и кишечнике были обнаружены наибольшие скопления радиоактивности, примерно 2-4% от дозы.Незначительная радиоактивность была отмечена в желчи и выдыхаемом воздухе.Высокоэффективная жидкостная хроматография мочи показала наличие одного основного и двух второстепенных метаболитов.Основной метаболит (70-75% введенной радиоактивной дозы) был проанализирован методами жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии и газовой хроматографии-масс-спектрометрии, и было предложено представлять собой 3- или 5-гидрокси-1-метил-2-пирролидон (Wells 1987). |
| Методы очистки | Высушите пирролидон, удалив воду в виде азеотропа *бензола.Фракционно перегоняют при давлении 10 Торр через колонку длиной 100 см, заполненную стеклянными спиралями.[Adelman J Org Chem 29, 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] Гидрохлорид имеет m 86-88o (из EtOH или Me2CO/EtOH) [Reppe et al.Юстус Либигс Ann Chem 596 1 1955].[Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.] |
Напишите здесь свое сообщение и отправьте его нам
