| Химические свойства | Ди-трет-бутилдикарбонат (BOC-ангидрид, DiBOC) представляет собой кристаллы от бесцветного до белого или желтого цвета, затвердевшую массу или прозрачную жидкость.Он плавится при комнатной температуре (т.пл.=23°C).Он не разлагается при этой или даже несколько более высоких температурах.Например, его обычно очищают перегонкой при пониженном давлении и температуре примерно до 65°C.При более высоких температурах он разлагается на изобутен, трет-бутиловый спирт и диоксид углерода. |
| Использование | Ди-трет-бутилдикарбонат (Boc2O) — широко используемый реагент для введения защитных групп в синтезе пептидов.Он играет важную роль в получении 6-ацетил-1,2,3,4-тетрагидропиридина путем реакции с 2-пиперидоном.Он служит защитной группой, используемой при твердофазном синтезе пептидов. |
| Подготовка | Ди-трет-бутилдикарбонат получают следующим образом: к раствору натриевой соли моноэфира добавляли 2 г N,N-диметилформамида, 1 г пиридина, 1 г триэтиламина. Охлаждая до -5~0°C, медленно добавляли 60 г дифосгена. добавляли по каплям в течение 1,5 ч. Добавление по каплям завершали, нагревали до комнатной температуры (25°С), инкубировали 2 ч, после фильтрования реакции давали постоять, промывая органический раствор.Высушенный безводным сульфатом магния растворитель отгоняли при атмосферном давлении с получением 65-70 г сырого продукта.После охлаждения и кристаллизации получили 57-60 г ди-трет-бутилдикарбоната с выходом 60-63%. |
| Определение | ChEBI: Ди-трет-бутилдикарбонат представляет собой ациклический ангидрид карбоновой кислоты.Функционально он связан с дикарбоновой кислотой. |
| Реакции | Реакция замещенных анилинов с Boc2O в присутствии стехиометрического количества 4-диметиламинопиридина (ДМАП) в инертном растворителе (ацетонитрил, дихлорметан, этилацетат, тетрагидрофуран, толуол) при комнатной температуре приводит к арилизоцианатам с практически количественными выходами в пределах 10 мин.
Еще раз о ди-трет-бутилдикарбонате и 4-(диметиламино)пиридине.Их реакции с аминами и спиртами |
| Общее описание | Ди-терт-бутилдикарбонат (Boc2O) представляет собой реагент, в основном используемый для введения Boc-защитной группы в аминные функциональные группы.Он также используется в качестве дегидратирующего агента в некоторых органических реакциях, особенно с карбоновыми кислотами, некоторыми гидроксильными группами или с первичными нитроалканами. |
| Опасность | Раздражитель, который может вызвать серьезное повреждение глаз;Может вызвать повышенную чувствительность кожи;Высокотоксичен при вдыхании |
| Горючесть и взрывоопасность | Легковоспламеняющийся |
| Методы очистки | Растопите эфир, нагревая при температуре ~35°, и перегоните его в вакууме.Если ИК и ЯМР (1810 м 1765 см-1, в синглете CCl4 1,50) указывают на очень высокую степень загрязнения, то промыть равным объемом H2O, содержащим лимонную кислоту, чтобы сделать водный слой слегка кислым, собрать органический слой и высушить его над безводным MgSO4. и перегонять его в вакууме.[Поуп и др.Org Synth 57 45 1977, Keller et al.Org Synth 63 160 1985, Grehn et al.Angew Chem 97 519 1985.] ЛЕГКОВОСПЛАМЕНЯЮЩИЙСЯ. |
