Продукция
Ди -тер-бутилдикарбонат; CAS №: 24424-99-5
Синонимы: bis (tert-butoxycarbonyl) оксид; Boc (2) O Cpd; Boc2o cpd; ди-терра-бутиладикарбонат; ди-трет-бутил пирокарбонат; ди-тертон-бутидикарбонат
Химическое свойство ди-трет-дикарбоната
● Внешний вид/цвет: белый и не совсем белый микрокристаллический порошок
● Давление паров: 0,7 мм рт.
● Точка плавления: 22-24 ° C
● Индекс преломления: 1.4090
● Точка кипения: 235,8 ° C при 760 мм рт.
● Точка вспышки: 103,7 ° C
● PSA：61.83000
● Плотность: 1,054 г/см3
● logp: 2,87320
● Темп
● Чувствительный
● Растворимость воды.
● XLOGP3: 2.7
● Подсчет доноров водородной связи: 0
● Количество акцепторов водородной связи: 5
● Количество вращения связей: 6
● Точная масса: 218.11542367
● Подсчет тяжелого атома: 15
● Сложность: 218
Безопасная информация
● Пиктограмма (ы):
T, t+,
F, f+,
Xi
● Коды опасности: T+, T, F, XI, F+
● Заявления: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
● Заявления о безопасности: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
Полезный
Химические занятия:Другие классы -> эфиры, другие
Канонические улыбки:CC (C) (C) OC (= O) OC (= O) OC (C) (C) C.
Используется:Ди-трет-бутилдикарбонат (BOC2O) является широко используемым реагентом для введения защитных групп в синтезе пептидов. Он играет важную роль в приготовлении 6-ацетил-1,2,3,4-тетрагидропиридина путем реагирования с 2-пиперидоном. Он служит защитной группой, используемой в синтезе твердофазного пептида.
Подробное введение
Диктер-бутилдикарбонатэто реагент, используемый в органическом синтезе. Он также известен как T-BOC ангидрид или ангидрид BOC. Он обычно используется для защиты функциональных групп амина во время химических реакций. Диктер-бутил-дикарбонат реагирует с аминами для формирования производных карбамата, обеспечивая временную защиту для группы амина. Как только желаемая реакция завершена, группа карбаматов может быть легко удалена обработкой кислотой, что дает исходную функциональность амина. Это полезная стратегия для селективной модификации определенных функциональных групп в органических молекулах.
Приложение
В дополнение к защите аминовых групп, ди -тер-бутилдикарбонат имеет различные другие применения в органическом синтезе:
Защита гидроксильных групп:Ди-трет-бутил дикарбонат может реагировать с спиртами с образованием карбонатов, защищая гидроксильную группу. Группа карбоната может быть удалена с использованием соответствующих условий, что позволяет селективную модификацию других функциональных групп.
Реакции карбониляции:Ди-трет-бутил дикарбонат может использоваться в качестве источника монооксида углерода в реакциях карбонилирования. Он реагирует с нуклеофилами, такими как амины, спирты и тиолы, образуя карбонилированные продукты.
Приготовление кислотных хлоридов:Реагирование ди-трет-бутил дикарбонат с тионилхлоридом или оксалилахлоридом дает соответствующие кислотные хлориды. Кислотные хлориды - это универсальные реагенты, используемые в различных синтетических преобразованиях.
Твердофазный пептид синтез:Ди-трет-бутилдикарбонат обычно используется в стадиях защиты и снятия защиты в синтезе твердофазного пептида. Он используется для защиты аминокислот во время разгибания цепи и для удаления защитных групп для обнаружения аминогрупп для последующих реакций связи.
Реакции полимеризации:Ди-трет-бутилдикарбонат может действовать как агент переноса цепи в реакциях полимеризации. Он может реагировать с растущими полимерными цепями, завершая их рост или генерируя новые реактивные сайты.
Это всего лишь несколько примеров многих применений ди-трет-бутилдикарбоната в органическом синтезе. Его универсальность и простота использования делают его ценным реагентом в различных химических преобразованиях.
